25 июня 1998 года была представлена операционная система Windows 98. Данная операционная система — это обновлённая версия Windows 95, по-прежнему являющаяся гибридным 16/32-разрядным продуктом, основанным на MS-DOS 8.2.

Улучшениям подверглась поддержка AGP, доработаны драйверы USB, добавлена поддержка работы с несколькими мониторами и поддержка WebTV. Как и в Windows 95 OSR 2.5, в интерфейс системы (Explorer.exe) интегрирован Internet Explorer 4 (функция Active Desktop).

Презентация операционной системы транслировалась телеканалом CNN. Демонстрацию новых возможностей системы проводил глава компании Microsoft Билл Гейтс. Во время подключения сканера к демонстрационному компьютеру под управлением Windows 98 в системе возникла фатальная ошибка, вызвавшая синий экран смерти. Билл Гейтс отшутился: «Должно быть, поэтому мы пока и не поставляем Windows 98»